Backofen auf 180 Grad Ober-/ Unterhitze vorheizen und eine Gugelhupfform einfetten und mit etwas Kakaopulver ausstäuben. 100g Kuvertüre über dem Wasserbad schmelzen, 50g grob raspeln. Die Kirschen abgießen und mit 1 EL Mehl mischen. Das verhindert, dass die Kirschen beim Backen im Kuchen nach unten sinken.
Butter, Zucker und Vanillezucker mit dem Rührgerät schaumig rühren und danach ein Ei nach dem anderen hinzufügen.
Mehl mit Backpulver, Kakao und Salz vermischen und abwechselnd mit der Sahne unter die Eimischung rühren.
Die abgekühlte, flüssige Schokolade und das Kirschwasser einrühren, dann die Schokoraspeln unterheben. Mit einer Gabel die Kirschen wie bei einem Marmorkuchen im Teig ein wenig verteilen.
Die Hälfte des Teigs in die Form füllen, Kirschen darauf verteilen und mit der anderen Hälfte Teig bedecken.
Etwa 70 Minuten im Ofen backen und nach dem Abkühlen aus der Form stürzen. Die restlichen 100g Kuvertüre über dem Wasserbad schmelzen und mit Hilfe eines Esslöffels den Gugelhupf damit überziehen.